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Leonardo volvió a Florencia a finales de abril del 1500.
Fue a Roma en marzo de 1501. En abril de ese año estaba de nuevo en Florencia, como huésped de los Servitas en la Santísima Anunciada; aquí dibujó el primer cartón de Santa Ana, la Virgen, el Niño y san Juanito, hoy en Londres; en dos cartas, Isabel de Este pide al carmelita Pietro di Nuvolaria un retrato de Leonardo o, subsidiariamente, "un cuadrito de la Virgen devoto y dulce como es su natural", pero el fraile le responde que "sus experimentos matemáticos le han distraído tanto de la pintura que no puede soportar el pincel".
Entró al servicio de César Borgia, hijo del papa Alejandro VI, en el año 1502, como arquitecto e ingeniero, siguiéndolo en las guerras de éste en Romaña; en agosto estuvo en Pavía, e inspeccionó las fortalezas lombardas de César. En Forlì conoció a Caterina Sforza, a la que algunos consideran que pudo ser el modelo de la Gioconda. También pasó por Cesenático.